Ela já foi escravizada, mas conseguiu escapar depois que não pôde mais suportar as condições de trabalho brutais que lhe foram impostas desde o nascimento e até a velhice. Como muitas outras, tia Polly escapou da escravidão pela Underground Railroad e se estabeleceu em Ripley, Ohio.
Ela dedicou o resto de sua vida a ajudar outras pessoas a conquistar sua liberdade abrindo sua casa e alimentando aqueles que vieram para Ohio para se estabelecer ou aqueles que apenas precisavam de um descanso antes de continuar mais ao norte.
Durante esse tempo, os anti-abolicionistas estabeleceram o que foi chamado de ferrovia subterrânea reversa, que era uma prática de sequestro não apenas dos escravos que conseguiram escapar, mas também daqueles que já estavam livres. A ferrovia subterrânea reversa operou por 85 anos de 1780 a 1865.
Tia Polly se vestia deliberadamente para parecer uma senhora mais velha mais fraca, a fim de enganar os anti-abolicionistas que normalmente não estavam interessados em capturar pessoas mais velhas. Sua arma de escolha foi uma faca de açougueiro, que ela escondeu sob suas roupas e uma chaleira de água fervente. Tia Polly conseguiu lutar com sucesso contra vários caçadores de escravos enquanto trabalhava ao longo da Ferrovia Subterrânea
