Vasco da Gama iniciou a viagem de regresso a 29 de Agosto de 1498. Na ânsia de partir, ignorou o conhecimento local sobre os padrões da monção que lhe permitiria velejar. Na Ilha de Angediva foram abordados por um homem que se afirmava cristão mas que se fingia de muçulmano ao serviço de Hidalcão, o sultão de Bijapur. Suspeitando que era um espião, açoitaram-no até que ele confessou ser um aventureiro judeu polaco no Oriente. Vasco da Gama apadrinhou-o, nomeando-o Gaspar da Gama.
Na viagem de ida, cruzar o Índico até à Índia com o auxílio dos ventos de monção demorara apenas 23 dias. A de regresso, navegando contra o vento, consumiu 132 dias, tendo as embarcações aportado em Melinde a 7 de Janeiro de 1499. Nesta viagem cerca de metade da tripulação sobrevivente pereceu, e muitos dos restantes foram severamente atingidos pelo escorbuto, por isso dos 148 homens que integravam a armada, só 55 regressaram a Portugal. Apenas duas das embarcações que partiram do Tejo conseguiram voltar a Portugal, chegando, respectivamente em Julho e Agosto de 1499. A caravela Bérrio, sendo a mais leve e rápida da frota, foi a primeira a regressar a Lisboa, onde aportou a 10 de Julho de 1499, sob o comando de Nicolau Coelho e tendo como piloto Pêro Escobar, que mais tarde acompanhariam a frota de Pedro Álvares Cabral na viagem em que se registou a descoberta do Brasil em Abril de 1500.
Vasco da Gama regressou a Portugal em Setembro de 1499, um mês depois de seus companheiros, pois teve de sepultar o irmão mais velho Paulo da Gama, que adoecera e acabara por falecer na ilha Terceira, nos Açores. Em seu regresso, foi recompensado como o homem que finalizara um plano que levara oitenta anos a cumprir. Recebeu o título de "almirante-mor dos Mares das Índia", sendo-lhe concedida uma renda de trezentos mil réis anuais, que passaria para os filhos que tivesse. Recebeu ainda, conjuntamente com os irmãos, o título perpétuo de Dom e duas vilas, Sines e Vila Nova de Milfontes.
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